Im Raum Wien gab es schon Pferdekutschen zu Zeiten des römischen Lagers Vindobona. Doch bis ins 17. Jahrhundert waren die Straßen Wiens eher chaotisch und sogenannte Janschky-Wägen (unelegante Kutschen des gleichnamigen Bauherrn) konnten von Passanten an den Straßen gehalten werden und als Taxi genutzt werden. Das Problem dabei: Die verlangten Preise und Tarife waren frei erfunden.
Doch schon bald sollte sich einiges ändern. Um eine Art öffentliches Verkehrsnetz gestalten zu können wurden im Jahr 1693 alle Kutschen, die eine Art Taxi-Service anboten betrieblich erfasst. Zudem führte man fixe Standplätze ein, auf denen die Kutschen um ihre Kundschaft werben konnten – dieses System war zum damaligen Zeitpunkt revolutionär und baute auf einem in Paris, Frankreich etablierten System auf. Denn dort gab es zum damaligen Zeitpunkt in der "Rue de St. Fiacre" (dh. auch der Name "Fiaker") fix platzierte Pferdekutschen, die angemietet werden konnten. Die Neuheit in Wien war jedoch, dass auch die Kutschen nummeriert wurden und die Eigentümer mit gewerblichen Lizenzen ausgestattet wurden. Die weltweite Geburtsstunde der Fiaker und des Taxi-Gewerbes!
Um 1900 herum waren die allgegenwärtig bekannten Fiaker auf Ihrem Höhepunkt. Rund 1.000 registrierte Fiaker-Kutscher und unzählige Pferde umfasste der Berufsstand zu diesem Zeitpunkt. Längst zählten einige Kutscher zum angesehenen Bürgertum und avancierten aufgrund ihrer Fahrkünste und ihrem "Schmäh" zu lokaler Prominenz. Josef Bratfisch (ehm. Leibfiaker von Kronprinz Rudolf) oder Karl Mayerhofer (ebenfalls begnadeter Wienerlieder-Sänger) waren nur zwei prominente Namen. Die meisten dieser bekannten Fiaker (Kutscher) lebten auch damals im heutigen 3. Bezirk im sogenannten "Fiakerdörfl", heute als Fiakerplatz bekannt.
Bereits um 1900 herum, waren die berühmten Wiener Fiaker nicht mehr nur ein Taxi. Vergnügunsfahrten mit Gesangseinlagen oder Kunstpfeifkonzerte sowie Erzählungen und Anekdoten zur Stadt selbst gehörten längst zum Standart-Repartoire. Die Wiener und Wienerinnen nutzten eine Fiakerfahrt immer öfter, um ihre eigene Stadt stilvoll zu genießen, oder um ihre Gäste und Liebschaften zu beeindrucken. Wohl gerade durch den Siegeszug der Industrialisierung und des Autos erfreuen sich auch heute noch viele WienerInnen über die altehrwürdigen Fiaker.
Bis in die späten 80iger Jahre wurde das Fiakergewerbe durch Männer und das klassische Fiaker-Bild geprägt. Ein rauer Ton und Umgang unter Kollegen war keine Seltenheit - waren doch die meisten Fiaker hart arbeitende Bürger und verbrachten mehr Zeit mit ihren Rössern und Kollegen als mit ihren eigenen Familien. Doch 1987 wurde dieses Stigma durch die erste weibliche Kutscherin (Sisi Ringl) aufgebrochen und der Weg für viele weitere begabte und großartige Fiakerinnen geebnet.
Seit den 1990igern ist eine Ausbildung mit anschließender Prüfung Pflicht für die Wiener Fiaker. Die Ausbildung besteht im Wesentlichen aus einem theoretischen und praktischen Part und beinhaltet Themen wie: Pferdehaltung, Krankheitsbilder, Grundlagen des Pferdes, Technik und Fahrstile des Kutschenfahrens, Traditionsgebrauch, uvm. Die Prüfung erfolgt durch den österreichischen Pferdesportverband. Nach dem erfolgreichen Bestehen erhält der/die AspirantIn das "Bronzene Fahrabzeichen" - welches die Person für das Fahren mit einem Gespann im Straßenverkehr berechtigt. Im Anschluss muss noch eine zweite Prüfung für den Fiakerführerschein bei der WKO Wien absolviert werden. Dieser beinhaltet historische Komponenten, Rechtliches sowie Routen, etc.
In diesem Jahr wurden zahlreiche Verbesserungen und Gesetze zur zeitgemäßen Anpassung der Fiaker durchgeführt, welche die Position Wiens als internationaler Vorreiter im Bereich Pferdeschutz und Kutschenfahrten zusätzlich festigte. Unter anderem wurde bei dieser Novelle das Fahrverbot für Fiaker bei 35 Grad erlassen. Die Novelle hat sich signifikant positiv auf die Qualität ausgewirkt - die Tierschutzrechtlichen-Anzeigen gegen Fiaker haben sich dadurch stark verringert und bewegen sich aktuell jährlich bei einem Durchschnitt von 2 Anzeigen (Quelle: MA60, Veterinäramt & Tierschutz)
Die Zeichen der Zeit machen selbst vor einem der traditionsreichsten Gewerbe der Welt keinen Halt und so kam es, dass auch die Fiaker allmählich im 21. Jhdt. angekommen waren. Frische und innovative Konzepte wie das Riding Dinner etablierten sich und auch transparente Stallführungen, sowie Besichtigungen der Betriebe und Pferdehöfe sind heute nicht mehr wegzudenkende Bestandteile vieler Betriebe.